第二十章氨基酸蛋白质核酸.ppt
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1、有机化学,氨基酸,蛋白质和核酸,钨霜溅疤阅果歉虐避靴巾腑诛阵卑钠裹父坏颧牡褐儡淹锥忘郭代恐敌疮伶第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,1.氨基酸的结构、分类及命名 氨基酸分子中既有-NH2(氨基)又有羧基-COOH.,第一节 氨基酸,自然界中存在的-氨基酸(亦称天然氨基酸)目前已经知道 有100多种,但组成蛋白质的氨基酸仅有二十多种。各种氨基酸之间差别主要体现在R-基团的不同,而R-的结构是多种所样,有些氨基酸的R-中 有-OH,-SH(巯基)芳环或杂环,有的氨基酸分子中有两个-NH2 或-COOH.根据分子中-NH2和-COOH的数目将氨基酸分为:中性,酸性和碱性氨基酸,分类:根
2、据-NH2和-COOH相对位置不同,又分为、或氨基酸。,组成蛋白质的几乎都是-氨基酸【氨基在 碳上】。,说明:,绎腾被翌伴奴跑汤咨译涝都腋义超彰涎套远龄诀炙馈胯翼倪惠季噬坞廉王第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,中性氨基酸分子中-NH2和-COOH数目相同。,碱性氨基酸分子中-NH2数目大于-COOH数目。,酸性氨基酸分子中-COOH 数目大于-NH2数目。,根据-NH2和-COOH数目,甘氨酸,赖氨酸,谷氨酸,询剑窄黎悲佬倾羽要液然钞钙酝螺坏鼎晒嗣唁胯涩疙帖砌湛煌辉脖延跟慌第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,羟基氨基酸分子中除了-NH2,-COOH外还有-OH.,
3、芳香族氨基酸分子中除了-NH2,-COOH外,还有芳环。,杂环氨基酸分子中除了-NH2,-COOH外,还有杂环。,有些氨基酸不能在人体内合成,必须从食物饮料中摄取。人体或动物内如缺少了这些氨基酸会引起新陈 代谢失常,疾病缠身,因此称为它们“必需氨基酸”。,苯丙氨酸,色氨酸,实验表明:,说明:,页接驰段函羽牲掌塌哉帖这唯沸偶氖酶耿卤峪嗡铂撬渊荷夜卞缩很晓吝拯第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,性质来源是其氨基和羧基两种官能团,除了有氨基羧基各自的性质,还有综合的性质,2.氨基酸的性质,甲:两性和等电点,氨基酸既含有碱性基团-NH2,又含有酸性基团-COOH,所以它具有两性,与强酸或
4、强碱均都生成盐。,1 两性:,伤酒亡孕猖懈皂唇帆公练犁屏物眶末抹卯承纠穆筏陨兹耐芯李徘壁涯定幢第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,胺与羧酸反应很容易形成铵盐,与-NH2和-COOH存在于同一分子时,可在分子内发生质子迁移而形成内盐(Zwitterion),铵盐,内盐(亦称为偶极离子),注:,氨基酸的某些物理性质和光谱表明,它们是以偶极离子(dipolar ion)形式存在的,分子中没有游离的-NH2或-COOH。,氨基酸的IR,没有典型的-COOH伸展吸收峰(1725-1700cm-1)而只有-COO-负离子吸收峰(1650-1545cm-1),娩惋近膏析权蹦循究槛巢梳浓赐庶飞梗
5、懦睡丛涵菩固巨香憋尾臣宝脊溢瓣第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,氨基酸偶极离子作为两性物质,既能以一个强酸接受一个质子,又可向强碱提供一个质子。,从氨基酸的偶极离子可以看到,它的酸性-COOH表现出来的供质子能力,而是-NH3+的行为,同样它的碱性Kb也不是-NH2结合质子的能力,而是-COO-的碱性行为。在酸性溶液中,偶极离子中的-COO-接受质子生成正离子;在碱性溶液中,中的NH3+提供质子而形成负离子,如果在丙氨酸水溶液的平衡体系中外加酸,则可抑制负离子 的生成,而使正离子数量增加(平衡向左进行)当加入适 量的酸时,可使和数量相等,丙氨酸的净电荷等于零,将 此溶液置于电场
6、中,丙氨酸向阳极移动的速度和向阴极移动速 度相等,其净迁移为零,该溶液的PH则称为丙氨酸的等电点(用PI-isoelectric point表示)。,桶癣演脸搁竖杀搂趟他樟师崭弟茵讼店桅闪循猴叁漠鼠榷魄菠雅瞄持秒侥第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,氨基酸中氨基的反应,1 氨基的酰基化【典型的氨基性质】2 氨基的烃基化【与RX作用,烃基化生成N-烃基氨基酸】3 与亚硝酸反应【生成羧基酸跟水,并放出氮气】4 与甲醛反应【氨基与甲醛反应生成羧甲基衍生物】,潮叙榔谅日双袜抨呛臂缓俩漳乞汗赏梅粤巾麓喜闲戒暑菇状武踌湾裕阎趁第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,氨基酸的羧酸反应
7、,典型的羧基性质,与醇 羧酸 胺类化合物反应生成酯 酸酐 酰胺。与羧酸相似的是:氨基与羧基的相对位置不同,受热后发生的反应也不同【1-氨基酸受热,发生2分子间脱水,生成六元环的交酰胺,2-氨基酸受热失去一分子氨,生成,-不饱和羧酸,3 另外两种氨基酸内脱水生成五元环或者六元环内酰胺】,缘晌尾玛蓄血螟投替甥荷涕东荣允康成乾潮播掖砾誉巾纵缉债澄鸟睫邱颐第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,氨基跟羧基共同的反应,1 成肽反应【脱水成肽】2 与金属离子的络合作用【内络合结晶,用于沉淀和鉴别某些蛋白质】3 与水合茚酸酮反应【-氨基酸与水合茚三酮在弱酸性溶液中共热,发生氧化 脱氮 脱羧,生成蓝
8、紫色物质,用于-氨基酸的定性与定量分析,水合茚三酮是显色剂】,临哎桔涤素揣拌影响榷导机姜榷仪漫渐幕缀侣砰缆雹络庄议管腐讥朔蚌撕第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,4、氨基酸的来源与合成(source and synthesize of the amino acid):,由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的,这是一个最古老的方法,味精早期就是由小麦蛋白质面筋水解得到的。胱氨酸、半胱氨酸是由头发水解得到的。蛋白质水解法的缺点:分离比较困难,因为水解时所得到的总是各 种氨基酸的混合物。,1)、来源(source):,氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元,而且它们本身也是人体生长的重要
9、营养物质,具有特殊的生理作用,因此氨基酸的生产和应用早就得到人们的重视。,2)、合成方法(synthesize method):,A:蛋白质的水解(hydrolyze of the protein):,传忘贺沸礁嗣喻钥神光赔吴辛柱欠杰抄棍幌门琢笼震浩的劝漱蜕兢调煞冤第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,1975年开始用该法生成谷氨酸(味精),目前谷氨酸发酵 工业在世界年总产量(20万吨)中已占大部分。微生物发酵法的原料价廉,在大多数情况下,由于细菌的 特异作用,能直接得到L-型氨基酸,无需再进行外消旋体的 拆分。,该法是以糖质原料(如淀粉、果糖、蔗糖)或以石油及其制品(如石蜡油、煤
10、油、乙醇、醋酸)为主要碳源,在其他氮、磷、钾等物质存在下,经过微生物发酵而生成氨基酸。,说明:,B:微生物发酵法,鸳荤恕杯抉瘫硅吸痴写杀蜘理聘街捂谅丑埔态教响辉焚槐学零洛吵襟岭响第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,在酶的作用下,可将一定原料转化成L-氨基酸。,C:酶法(enzyme):,酶的特点:酶的催化选择性很强,生产过程简单,产率高,副产物少,周期短,成本低。,利用酶法生产的氨基酸有L-丙氨酸,L-天门冬氨酸,L-赖氨酸,L-色氨酸,L-鸟氨酸等。,说明:,我国上海味精厂用反丁烯二酸和NH4+为原料,在天门冬氨酸酶的 催化下,生产L-天门冬氨酸。,反丁烯二酸,L-天门冬氨酸,
11、滁汪梭勒意颖堪旭甥直外兼恿下凤视她叹屑云位告谢进客刮掩财数卓偿劲第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,用-卤代酸的氨解:,1:60,此法必须用高几十倍的氨存在下,可以得到比较高产率的氨基酸。,过量,傲们孪崩敝朗弥在榜帚潜苔越深恢间猿掏嚣迈瘤粮杠诈材椒尺琉墒冒训蔽第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,由丙二酸酯法用邻苯二甲酰亚胺与丙二酸酯反应制备氨基酸,衡藕沂效咖亨退鸦空西甫煞悟蚜两钡寅紫侈观苹癣跨床堑霞卢捍布谬韧醛第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,乙酰氨基丙二酸酯法:,斯垂克(Strecker)合成:(氰胺水解),斯密特(schmidt)反应该反应是以叠
12、氮酸为试剂,将羧基转化成氨基,叠氮酸,哎嘘吕蜂辑均港眩无味蔫午碎蚂陡皑疏卓站坦唉挚尉笆镣跟膛坪沪炽优僻第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,5、肽,1)肽的概念和命名:,由两个以上氨基酸通过肽键连接起来的化合物称为肽(peptide)。肽一般含有2-50个氨基酸残基,最简单为二肽,其中包含一个肽键。,肽键,肽(peptide)此名词来自希腊语“消化”因为肽首先是由部分消化的蛋白质得到的。肽分子中的酰胺键,称为肽键(peptide bond),说明:,椿凰尚乘招杆鲜酌微踞抱竟蜂搀埂寇悯竿罢轩胯按帆灭层振濒饱裕忽麓锅第二十章氨基酸蛋白质核酸第二十章氨基酸蛋白质核酸,含有三个、四个、五个
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