化学竞赛 有机反应类型.docx
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1、化学竞赛 有机反应类型清大基石国际教育 13683569881 第二讲 有机化学反应基本类型 x月x日 常见的有机化学反应类型有: 取代反应: 有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤化;苯及其同系物的卤化、硝化、磺化;苯酚的卤化、硝化;醇跟卤化氢反应;醇与酸的反应,醇脱水成醚的反应,卤代烃的水解,酯的水解等都是重要的取代反应。 加成反应 有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物反应叫加成反应。 目前学习到的不饱和碳原子主要存在于 O 、CC、 C 等基团中。 发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、二烯烃、芳香族化合物、醛、酮、油脂等物质。 其
2、中烯、炔、二烯常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。 加聚反应 含有碳碳双链的不饱和有机物,以加成的方式相互结合,生成高分子化合物的反应叫加聚反应,发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如:丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。 如: 缩聚反应 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。 如: 对于加聚反应,缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体,以及高聚物中的链节。 消去反应 有机化合物在适当条件下,从一分子中脱去一个小分子,而生成不饱和化合物的反应称为消去反应。 如醇的分子内脱水,卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应 从结构上看,发生消去反应的有机物分子中与官能团相连碳原子的
3、相邻碳原子必须要有氢原子,否则不能发生消去反应。 1 清大基石国际教育 13683569881 CH3 如CH3CCH2OH就不能发生消去反应。 CH3 6)氧化反应 在有催化剂存在时被氧气氧化。 如: 从结构上看,能够发生氧化反应的醇 一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能发生氧化反应。 CH3 CH3COH 如 就不能发生氧化反应。 CH3 2)有机物被除O2外的某些氧化剂。 D如:CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 羧酸 醛(得O)氧化还原反应 还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等
4、都可进行加氢还原反应。 Ni如:CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH D酯化反应 酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸,醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。 酯化反应实质上是取代反应。 酯类化合物包括: 2 清大基石国际教育 13683569881 水解反应 有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应,主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解,在不同酸碱条件下,水解的程度不同,产物也有所不同。 从本质上看,水解反应属于取代反应。 要注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的
5、CO键断裂: 如蛋白质水解,则是肽键断裂: 显色反应 某些有机化合物与特定试剂反应,显示出特殊颜色的反应叫显色反应。 如苯酚加入FeCl3溶液显紫色; 淀粉遇碘溶液呈蓝色;蛋白质与浓HNO3反应后显黄色。利用这些反应,可鉴别或检验某些有机物。 中和反应 有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应,叫做中和反应。 特别需要指出的是苯酸是有弱酸性,可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水: 此外,还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。 1、与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是( ) (A)CH3CHOC2H5OH (B)C2H5ClCH2=CH2 (D)CH3CO
6、OHCH3COOC2H5 2、有机化合物I转化为II的反应类型是( ) ( A )氧化反应 ( B )加成反应 3 清大基石国际教育 13683569881 ( C )还原反应 ( D )水解反应 3、下列有机物中,能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是( ) (a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚( ) ( A )(a)(c)(d)(f) ( B )(b)(e)(f)(h) ( C )(a)(b)(c)(d)(f) ( D )除(e)(h)外 5、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( ) ( A )取代、加成、水解 ( B
7、 )消去、加成、取代 ( C )水解、消去、加成 ( D )消去、水解、取代 6、阿斯匹林的结构简式为: 消耗NaOH的物质的量为( ) ( A )1摩 ( B )2摩 ( C )3摩 ( D )4摩 7、分子式为CnH2n+1OH(n1)的醇不能发生消去反应,n的最小值是( ) ( A ) 2 ( B ) 3 ( C ) 4 ( D ) 5 8、酒精在浓硫酸作用下,不可能发生的反应是( ) ( A )加成反应 ( B )消去反应 ( C )取代反应 ( D )脱水反应 9、物质组成为C3H6O2的有机物,能与锌反应,由此可知不与它发生反应的物质是 ( A )氢氧化钠溶液 ( B )苯酚钠 (
8、 C )甲醇 ( D )食盐 10、某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反应的是( ) 有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题,必须掌握下列知识。 4 清大基石国际教育 13683569881 1.有机合成的常规方法 (1)官能团的引入 引入羟基(OH):a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。 引入卤原子(X):a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。 引入双键:a.某些
9、醇或卤代烃的消去引入CC;b.醇的氧化引入CO等。 (2)官能团的消除 通过加成消除不饱和键。通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH)。通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 (3)官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸; 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH CH2CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH; 通过某种手段,改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减 增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应
10、等。 2.有机合成路线的选择 (1)一元合成路线 RCHCH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 (2)二元合成路线 5 清大基石国际教育 13683569881 (3)芳香化合物合成路线 3.有机合成题的解题方法解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有: (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料 中间产物 产品。(2)逆向合成法:此法采
11、用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品 中间产物 原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。 例题 在醛、酮中,其他碳原子按与羧基相连的顺序,依次叫,碳原子,如: 。在稀碱或稀酸的作用下,2分子含有-氢原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛,如: 巴豆酸(CH3CHCHCOOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。 6 清大基石国际教育 13683569881 解析 用反推法
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