选修5第二章第三节卤代烃ppt课件.ppt
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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的化学,聚氯乙烯(PVC) 雨衣,在激烈的体育比赛中,运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂(沸点12.27),从组成看,它们都应该属于哪类有机物?,卤代烃,应急处理,一、卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,R-X,你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢?,卤代烃官能团:,X (包括 Cl Br ),3.卤代
2、烃分类,有以下几种分类方法:(交叉分类法),(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,(1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 (2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名,(1)一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题(对称轴)如:正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与4,2与3
3、号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,其中1号位的氢是等效的。C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl原子位置转换:,5、卤代烃的同分异构体,(2)二卤代烃同分异构体的书写方法如,C3H6Cl2的各种同分异构体:一卤定位,一卤转位:,6. 卤代烃的物理性质, 卤代烃不溶于水,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力,可用作干洗剂。 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的
4、卤代烷,沸点则是:RIRBrRClRF。在异构体中,支链越多,沸点越低。由于碳卤键有一定的极性,故卤代烃的沸点比相应的烃高。 少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。 卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。)最重的多卤代烷是CCI4。,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料,食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,
5、它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )APVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得BPVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿C鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE。D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,【例题】,A,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?,燃烧法,遇火易燃,火焰呈黄色,燃烧时有石蜡状油滴落,无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧,离火即熄灭,同时刺激性气味的气体生成,且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性
6、优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀
7、虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒(瑞士化学家),米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染,许多国家已禁止使用。,乙烯-四氟乙烯共聚物膜-,ETFE膜,ETFE膜,卤代烃应用,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验显示,把狗身上的血液的70%,换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。 有关人体的实验正在进行中,化学家
8、将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血液的替代品。,卤代烃应用,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等),全面了解和正确使用卤代烃,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。,氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,氟氯烃
9、(氟里昂)(CF2Cl2 等),典型物质,同类,溴乙烷,卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢?,研究有机物的一般思路,溴乙烷的化学品安全技术说明书(MSDS),物理性质,1.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味,沸点38.4。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。,乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水,与乙烷比较:,二 、溴乙烷,2. 分子组成和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | |HCCBr | | H H,C2H5Br,CH3CH2Br,四种表示形式,球棍模型,比例模型,溴乙烷分子模型,
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