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    进入合成有机高分子教材教法分析.ppt

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    进入合成有机高分子教材教法分析.ppt

    第五章 进入合成有机高分子 化合物的时代教材教法分析,北京农业大学附属中学高二化学组2013年11月,Contents,2,4,1,3,走进新时代,今天,大到国民经济,小到日常生活都与高分子材料息息相关,可称为“高分子化合物时代”。高分子材料在二战前后得到了迅速发展;到上世纪末,光是塑料在体积上就明显超过了钢铁。,介绍了高分子化合物一般概念;塑料、合成纤维、合成橡胶在生活中的应用,介绍了高分子单体乙烯、丙烯的矿物来源,及乙烯、丙烯的聚合反应和应用,从组成、结构单体、链节、合成反应原理展开了全面研究,分三部分阐述高分子化合物,高分子合成基本理论知识加聚反应、缩聚反应、单体、链节、聚合度。初步学会由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。由聚合物结构式推断出形成其的单体。介绍三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶。这部分内容与材料科学密切相关,高分子材料是常用材料中非常重要的一种。通过学习让学生了解高分子材料的基本常识,如高分子化合物的线型、支链型和网状结构,并通过实例进一步理解物质结构决定性质的科学常识。介绍功能高分子材料。高吸水性树脂为例,让学生感受到掌握了高分子的结构和性能关系后,人们可以从需求出发,设计出具有某种功能的高分子化合物,体验化学的魅力。,教材内容安排,介绍了三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶,以及在航空航天生物工程和机械工业等领域的复合材料,选修1,一、本章内容在有机化学系统学习中的地位和价值,方法,思想,高考说明对本章内容的要求,C,C,n,n,n,n,加成,加聚,HCHO,HOOC(CH2)4COHN(CH2)6NH H,n,COOH OH,COOH NH2,缩合,缩聚,11,课时分配与教学目标,第一节 合成高分子化合物的基本方法 3课时(高分子化合物概念、合成原理)第二节 应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 3课时(类比学习)(结构决定性质的化学思想)实验、复习、检测 2课时,美国著名杂志时代周刊,20世纪最伟大的100项发明,“尿不湿”榜上有名,“尿不湿”解决了宇航员的排尿问题。,唐鑫源(1941-2001)“尿不湿”发明人!被誉为美国“太空服之父”!,“尿不湿”的高分子吸水材料,(1)淀粉或纤维素聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂。,(2)如丙烯酸钠、丙烯酸、乙烯酸钠、乙烯醇、乳酸钠等为单体得到亲水性高聚物。,新型环保“尿不湿”聚乳酸可降解材料,高吸水性材料的应用,七彩水晶泥,水精灵膨胀玩具,降温冰带,沙漠改造,土壤抗旱保水,干旱季节或沙漠地带使土壤保水,CH3CH2OH,COONa,官能团数目转变,官能团转化,结构,性质,用途,吸水性材料的发展历程,加水,合成有机高分子的基本思路方法,寻找单体,聚合物,目标高分子产物,官能团转化,官能团数目变化,(官能团的性质),(应用需求),加聚,缩聚,1)高分子应具有什么样的主链?它应该带有哪种功能基?2)是由带功能基的单体合成高分子,还是先合成高分子 主链,然后再在主链上引入功能基?,学习目标,1.以聚乙烯和酚醛树脂为例,了解高分子化合物的结构特点和基本性质,体会高聚物的结构与性质之间的关系,2.了解常用塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途,4.进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能,加聚、缩聚反应的书写,3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用,认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献及其对环境和健康的影响,引导学生主动思考的问题:1)依据什么区分塑料、合成纤维和合成橡胶?2)常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合 材料有哪些?它们是由什么物质合成?合成的原理?有哪些特殊性能?生产生活中如何应用?3)请举例说明合成高分子结构变化引起性质和应用改变的实例 物理方法聚乙烯线状网状酚醛树脂酸性、碱性催化下合成交联橡胶高吸水材料接枝共聚物(线型结构、支链型结构、体型网状结构),第1课时:【任务1】阅读教材第2、3节内容,对有机高分子化合物进行分类。四个学习小组分别完成塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料的组成、合成原理、性质及应用。,有机高分子,天然(棉花、蚕丝、麻),合成,合成材料,功能高分子材料,复合材料,塑料,合成纤维,合成橡胶,有机高分子化合物分类,一.塑料,热塑性塑料,热固性塑料,可以反复加工,多次使用,一旦加工成型就不会受热熔化,添加了特定用途的添加剂的树脂,聚乙烯,酚醛树脂,熔化后冷却变成固体,加热后又熔化,1.聚乙烯,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,2.酚醛树脂,反应物:酚类醛类,苯酚甲醛,酚醛树脂,(电木),酸催化线型,碱催化网状结构(体型),具热塑性,能溶于一些有机溶剂中,具热固性,不溶于任何溶剂,二.合成纤维,纤维,天然纤维,化学纤维,棉花 羊毛蚕丝 麻,合成纤维,人造纤维,涤纶,锦纶,腈纶,丙纶,维纶,氯纶,六大纶,三.合成橡胶,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,通用橡胶,特种橡胶,丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶,硅橡胶,合成天然橡胶,四.功能高分子,(一)常见塑料(选修1 P63-64、选修5 P104-108),(二)合成纤维(选修1P65资料卡片、选修5 P109),(三)合成橡胶(选修1 P65、选修5 P110-112、119),(四)功能高分子、复合材料(选修1 P66、选修5 P113-119),第2课时:【任务2】分享交流合作学习内容,巩固加深对有机高分子的合成原理的理解,了解有机高分子的性质和应用,体会结构决定性质,性质决定用途的化学思想。,运行方法(合作组、“兵”教“兵”组),评价方案,满分5分(2+2+1),满分10分(5+3+2),满分10分(5+3+2),评价标准:知识科学性+表述条理性+内容完整性个人成绩=合作分享成绩+导师交流成绩+突出贡献成绩,第3课时:【任务3】链接高考试题,分析有机高分子在高考习题中的“存在形态”和发展方向。,如:09北京25,从高考题看有机高分子的教学,考查点:(6)F的分子式为 DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式。,2010-28北京高考题,考查点:(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是。,Enjoy yourself everyday in the Kingdom of chem!,2011-北京-28,常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:,考查点:(5)PVAC由一种单色经加聚反应得到,该单体的结构简式是。,2012年:28.(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:,考查点:(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1.G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是,2013年:25(17分)可降解聚合物P的合成路线如下:,考查点:(7)聚合物P的结构简式是。,思考:(20142015年试题中看见了什么?),高分子聚合物考查的要点:1.合成原理(缩聚/加聚)2.单体(一种/两种;官能团一元/二元)3.聚合度(n/、n/2)4.链节(是否重复)5.端基原子或原子团,教学资源利用建议,1.整合资料卡片、科学视野、学与问、科学探究、课后习题2.结合化学与生活的结合3.参考教学教参,科学探究,资料卡片,课后习题,学与问,教参,课本讲解内容,46,感 谢任宝华老师的悉心指导!课题组老师、同组亲友团队的友情帮助!海淀十一学校和进修实验附属中学高平老师、西城金从武老师、8中和13中学资料支持!,资 料 碎 片,加聚原理原理教法建议:,聚苯乙烯和聚氯乙烯,加聚反应的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?,CH2=CHCl,由聚合物找单体,由加聚聚合物推单体的方法,单体:CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单键。,单体:,凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。,1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1)CH2=CHCl 2),3),由单体推聚合物,2、人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,练习:,3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()A.,B.,C.,D.,4、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成,的是()A.,B.,C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2,5、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;,请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,缩聚反应原理教法建议:,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,缩聚反应的特点:1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如:,由一种单体,(聚6羟基己酸)n mol,由两种单体:n mol,和 n mol,进行缩聚反应,,中含COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1)mol。,n mol 单体中含COOH官能团(或OH)的物质的量为:n mol,而在反应中,有一个端基(COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1)mol,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示:,1、下列化合物中 a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的化合物是,加聚物的结构式为。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是,缩聚物的结构式为。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是 和,缩聚物的结构式为。,练习:,一.塑料,热塑性塑料,热固性塑料,可以反复加工,多次使用,一旦加工成型就不会受热熔化,添加了特定用途的添加剂的树脂,聚乙烯,酚醛树脂,熔化后冷却变成固体,加热后又熔化,1.聚乙烯,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,2.酚醛树脂,反应物:酚类醛类,苯酚甲醛,酚醛树脂,(电木),酸催化线型,碱催化网状结构(体型),具热塑性,能溶于一些有机溶剂中,具热固性,不溶于任何溶剂,思考与交流:,1什么条件下可得到网状的酚醛树脂?为什么?,2合成线型脲醛树脂的化学反应方程式?,3究竟怎样的线型高聚物才可能进一步转变为体型?,合成高分子,按结构分类,线型,支链型,热固型,热塑型,加工成型后受热不再熔化,可反复加工,多次使用,能溶解在适当的有机溶剂里,不易溶解,只有一定程度的胀大,网状结构,体型,现有两种高聚物A、B,已知A能溶于氯仿等有机溶剂,并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体,B不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是,A.高聚物A可能具有弹性,而B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物B一定是体型高分子材料,C,二.合成纤维,纤维,天然纤维,化学纤维,棉花 羊毛蚕丝 麻,合成纤维,人造纤维,涤纶,锦纶,腈纶,丙纶,维纶,氯纶,六大纶,维纶聚乙烯醇,吸湿性好,因其分子链上有羟基,涤纶聚对苯二甲酸乙二醇酯,结构简式?,三.合成橡胶,橡胶,天然橡胶,合成橡胶,通用橡胶,特种橡胶,丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶,硅橡胶,天然橡胶线型,硫磺硫化剂,网状体型,橡胶硫化后,其柔韧性和弹性都会增大,婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是(),B,硅橡胶的合成流程如下:将单体二甲基二氯硅烷(CH3)2SiCl2水解得到二甲基硅二醇,经脱水缩聚成聚硅氧烷,即硅橡胶。请用化学方程式表示以上过程。,丁苯橡胶,氯丁橡胶,硅橡胶,下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜,B,树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能,添加剂也起重要作用,线型结构,支链型结构,酚醛树脂局部结构,影响高分子化合物熔点、密度的因素:,1高分子链越长相对分子质量越大分子间的作用力越大熔点、密度越高,2链与链之间越密链之间的作用力越大熔点、密度越高,低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长,而且支链少得多低压、高密度、高熔点管材、桶高压、低密度、低沸点塑料薄膜,下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是(),CH2CH2CHCH2n,CH3,OH,CH2,CH2CH2CHCH2n,Cl,n,CH2CHn,Cl,A,B,C,D,BC,线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团,如双键、羟基、氨基等,才有可能转变为体型结构。,第二节功能高分子材料,新课标人教版高中化学选修5,第五章 进入合成高分子化合物的时代,一、功能高分子材料1功能高分子材料:指既有传统高分子材料的机械性能,以有某些特殊功能的高分子材料。,2功能高分子材料的种类(1)高分子分离膜:这是具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜,它的特点是能让某些物质有选择地通过,而把另外一些物质分离掉。,能从海水中分离出淡水的逆渗透膜已达到大规模使用的阶段,它也是一种半透膜,只让水分子通过,而使含盐的低分子溶质几乎不能通过,施加一定的压力后,就能使水加速挤出。采用不同结构的逆渗透膜就可以获得工业锅炉水、饮料水、无菌水、去离子水、洗涤半导体的超纯水等。在非洲一些缺水地区建立起不少海水淡化装置。一种PEC1000的海水淡化装置对海水如加压 4070公斤/平方厘米,就可以得到1620的淡水。建于沙特阿拉伯的基塔自来水厂,是世界上最大的海水淡化厂,日供应淡水12000吨,主要使用醋酸纤维素分离膜装置。,小资料:,分离膜具有神奇的魔术师般的本领,从下面的实验中不难领会。将一瓶含酒精4.5的普通啤酒用水稀释成两瓶,然后倒入玻璃容器内,只要将这种溶液通过薄薄的一层分离膜,就能够在几分钟内提取出酒精浓度达 93的乙醇。这种乙醇用一根火柴就能点燃。这个实验中在分离膜的表面施加了高频电场,促使乙醇溶解、扩散、和水分离,所耗电能仅为蒸馏法的十分之一。在过去要从液体中分离另一种液体,只能使用蒸馏法。,你知道吗?,(2)医用高分子材料,具有优异的生物相容性,较少受到排斥,可以满足人工器官对材料的苛刻要求,如:人工心脏、人工关节、人造鼻等,下面的图中给出了一些有关人工器官的图片。,医用高分子材料,人造血管的发现 两年前,美国生物医药专家 从家猪体内提取的细胞制成了一条完整的血管,之后,将每条新制的血管放在称作生物反应器的培养皿中,在反应器上安装一个微型泵并把它与新制成的人造血管相连。微型泵可以像人的心脏一样有规律地跳动。在这种环境中培养几个星期后,得到一条血管,人工合成的血管可以像真的血管一样工作。研究人员将这种人造血管移植到家猪大腿主动脉上,在几周内该血管一直保持开放并且未发生血液凝结。,人造心脏,人工肾脏,人工心脏瓣膜,人工膝关节,人造关节,拓宽 人体器官商店十年后的某一天,一位老人被告之他的心脏正在急速衰竭,需要更换左心室。主治医师将他健康的心脏细胞组织切片送到一家组织实验室,即人造器官工厂。研究人员利用组织切片和特殊聚合物制造出代用的左心室。三个月后,代用左心室被冷冻、包装并送往医院。医生将代用品换到老人的心脏内。由于代用品相当于老人自己的器官,手术之后自然不会发生任何排斥反应,老人的生命因此而得到延续。,用有高吸水性的高分子材料制作的,可吸收自重几百倍的水,但仍保持干爽。成分:聚乙烯醇、聚丙烯酸盐交联可得。启示 食品保鲜、人造皮肤、防止土壤沙漠化。,1888年,奥地利科学家FReinitzer发现了液晶。20世纪70年代初,Helfrich和Schadt利用液晶的电光效应和集成电路相结合,将其制成显示器件,实现了液晶材料的产业化。这种液晶材料称为扭曲向列相液晶显示(NT-LCD)材料,其产品主要应用在电子表和计算器上。80年代中期,开发成功超扭曲向列相液晶显示(STN-LCD)材料,其产品主要应用在BP机、移动电话和笔记本电脑上。酯类和联苯类液晶化合物是STN-LCD用混晶材料的主要成分,国内各科研机构已开发了近千种,其中已有100种以上应用于混晶配方。,B2飞机的整个机身,除主梁和发动机机舱使用的是钦复合材料外,其它部分均由碳纤维和石墨等复合材料构成,不易反射雷达波。并且,这些不同的复合材料部件不是靠铆钉拼合,而是经高压压铸而成。另外,矾翼的前缘还全部包覆上了一层特制的吸波材料(RAM)。位于机翼前部、内装雷达扫瞄天线阵列的两个方形突出部件,也采用了特殊的吸波材料。此外,B2A的整个机体都喷涂上了特制的吸波油漆,这在很大程度上降低了敌方探测雷达的回波。,二、复合材料,1复合材料:指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种做为基体,另外材料做为增强剂。2复合材料的性能:具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能,在综合性能上超过了单一材料。,复合材料玻璃钢,三、有机高分子材料的发展趋势1对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,使他们的性能不断提高,应用范围不断扩大。如新型导电和电磁屏蔽材料。2 与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强,并且取得了一定的进展,如仿生高分子材料、高分子智能材料等。,典型例题,例1:下列不属于新型有机高分子材料的是:()A高分子分离膜B液晶高分子材料C生物高分子材料D有机玻璃,选题目的:复习新型有机高分子材料的知识。思路分析:有机玻璃是传统三大合成材料中的塑料,它不属于新型有机高分子材料。,D,例2、随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入,使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大,下列应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是(A)新型导电材料(B)仿生高分子材料(C)高分子智能材料(D)电磁屏蔽材料选题目的:考察高分子材料的相关概念。思路分析:随着社会的进步,科学技术的发展,高分子材料的作用越来越重用。特别是在尖端技术领域,对合成材料提出了更高的要求,尤其是在具有特殊性质的功能性材料和多种功能集一身的复合材料。解答:A、D。启示:高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关,具有特殊功能材,1、下列物质不属于有机高分子化合物的是()A、淀粉 B、蛋白质 C、酒精 D、电木2、下列不属于合成纤维的是()A、的确良 B、棉 C、人造棉 D、尼龙3、有一张照片,一只可爱的小猫站在一块高分子合成材料上,下面是烈火灼烧,而小猫却若无其事。这说明此高分子材料一定具有的性质是()A、良好的导热性 B、良好的绝缘性 C、良好绝热性 D、熔点低,练习:,C,B,C,4 下列不属于新型有机高分子材料的是:()A高分子分离膜材料B液晶高分子C生物高分子材料D有机玻璃,D,5 下列有关新型高分子材料的说法中,不正确的是:()A高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等。B 复合材料一般是以一种材料作为基体,另一种材料作为增强剂。C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料。D合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用,难以达到生物相容的程度。,D,6 随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入,使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大,下列应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是()A新型导电材料 B仿生高分子材料C高分子智能材料 D电磁屏蔽材料提示,高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关,具有特殊功能材料。,AD,(请你想一想)角膜接触镜,俗称隐形眼镜。目前大量使用的软质隐形眼镜,它常用以下哪种材料制成的()(A)有机玻璃(B)硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物(C)聚氯乙烯(D)聚甲基丙烯酸羟乙酯,D,6 随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入,使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大,下列应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是()A新型导电材料 B仿生高分子材料C高分子智能材料 D电磁屏蔽材料提示,高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关,具有特殊功能材料。,AD,114,1.合成高分子化合物属于混合物 实际上是各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物某种高聚物。2.书写聚合物结构简式注意 加聚物不用写明端基(不确定)缩聚物要写明端基(课标版教材的新要求)3.聚合方式(重点是让学生理解断键与成键的位置,书写反应方程式,着重是练习聚合物的书写。)加聚 缩聚(对比加聚产物的链节特点)简单介绍开环聚合,第一节 合成高分子化合物的基本方法,有关加聚给学生强调、练习,115,均聚(引导学生对比、分析链节的特点)练习:丙烯(产物为丙纶)、氯乙烯(合成纤维氯纶、塑料PVC)、苯乙烯、丙烯腈(腈纶,单体CH2=CH-CN)、甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)、甲醛塑料(又叫人造象牙)共轭二烯1,4-加聚(引导学生对比、分析链节的特点)练习:顺丁橡胶的合成(简单介绍“顺”的含义)、2-氯-1,3-丁二烯(氯丁橡胶)、2-甲基-1,3-丁二烯(合成天然橡胶)共聚(引导学生对比、分析链节的特点)练习:乙丙树脂、丁腈橡胶(1,3-丁二烯与丙烯腈11共聚)、丁苯橡胶(1,3-丁二烯与苯乙烯11共聚,人工合成量最大的橡胶),有关缩聚给学生强调、练习,116,通过酯键缩聚,形成聚酯纤维 练习:涤纶树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯,也叫“的确良”,适合做衣服外面料)的合成 聚乳酸(可降解塑料代表,用于一次性快餐盒的材料、肠胃手术缝合线,不需要二次手术拆线,以前用动物小肠的肠衣。)通过酰胺键缩聚,形成聚酰胺(锦纶、也叫耐纶、尼龙)练习:尼龙-66(聚己二酸己二胺),适合做鱼网,不怕水(不需要三天打鱼两天晒网)。是强度最大的合成纤维。,有关缩聚给学生强调、练习,117,酚醛缩聚 教学中,引导学生分析羟甲基苯酚的形成原理(加成);分析为什么苯环上掉的是邻位氢而非间位(酚羟基使苯环上邻、对位碳原子上的电子云密度增大更多)?对位氢会掉吗?(一定会,这是线型酚醛树脂变体型结构的关键点)酚醛树脂:又叫电木,人类合成和使用最早的塑料材料,也是使用最悠久的塑料。最早主要用于电器开关等。先制得线型酚醛树脂(热塑性),掺入过量甲醛后,加工成型,加热,变为体型结构(热固性塑料)。这一用途现在广泛用于合成板的粘合剂。故合成板这总会慢慢释放甲醛,造成居室污染。,有关缩聚给学生强调、练习,118,课本中“思考与交流”的分析在碱性条件下,甲醛过量时,苯酚与甲醛的反应不仅可以发生在邻位,而且还可以发生在对位,得到网状结构的酚醛树脂(淡黄色)。(碱性条件下易形成体型结构的原因,可能与碱性条件下苯环上氢变得更活泼,能一次性与多分子甲醛加成有关。),有关缩聚给学生强调、练习,119,课本中“思考与交流”的分析:脲甲醛树脂(电玉、绝缘材料、仿瓷材料)的线形结构:,或:,有关缩聚给学生强调、练习,脲甲醛树脂的网状结构:,120,第一步:,第二步:,或:,有关开环聚合举例,121,例1:由己内酰胺是制造尼龙-6:,工业制法:环己酮与羟氨加成,生成环己酮肟,在酸催化条件下重排得到。,开环聚合,例2:2007年北京高考:环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应,源于工业上环氧树脂的合成:,1.树脂与塑料的关系,123,树脂:未经加工处理的聚合物(原料、多为颗粒状)塑料:为改进聚合物的性能而掺入各种加工助剂(如:增塑剂、稳定剂、着色剂等)制得的产品。,第二节 应用广泛的高分子材料,2.合成纤维六大纶,124,125,3.维纶(聚乙烯醇缩甲醛)合成过程(让学生观察方程式,思考反应类型),(1)合成醋酸乙烯酯,(2)醋酸乙烯酯聚合,(3)通过酯交换反应合成聚乙烯醇(PVA),聚乙烯醇只能间接由此法制备。聚乙烯醇可作涂料和胶粘剂。,126,维纶(聚乙烯醇缩甲醛)合成过程(让学生观察方程式,思考反应类型),(4)聚乙烯醇与甲醛作用,生成聚乙烯醇缩甲醛(链节中含有缩醛结构)(维尼纶纤维的原料)。对比:,Enjoy yourself everyday in the Kingdom of chem!,2011-北京-28,常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:,4.关于橡胶的硫化原理及意义介绍,128,硫化后带来结构上的两大变化:线型变体型、双键大大减少。结构变化导致性质的多方面变化:相对分子质量增大、mp上升,弹性和强度增加;抗氧化能力增强,5.关于高分子化合物修饰实例,129,长效缓释阿司匹林传统的阿司匹林是一种常用于治疗感冒的速效药,具有解热镇痛等功效,近年来又发现了它在关节炎和冠心病等疾病的辅助治疗方面的作用,速效是它的优点之一,但由于吸收转化太快,不能长时间在体内维持较大浓度。为此,科学家设法通过乙二醇的桥梁作用,将阿司匹林连接在某些高分子上(如:聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸),制成缓释长效阿司匹林,结构如下:它能在体内缓慢水解,释放出阿司匹林,在较长时间内维持血液中有一定的药物浓度。,第三节 功能高分子材料,130,含义指既有传统高分子材料的机械性能,以有某些特殊功能的高分子材料。设计:根据结构决定性质的基本观点,人们设计具有特殊功能的高分子化合物的是,首先考虑高分子应具有什么样的主链,主链上带有哪些功能基;其次,考虑聚合反应,一方面可以用带有功能基的单体直接聚合成高分子化合物,另方面也可在聚合物高分子主链上进一步引入功能基。分类:高吸水性树脂、高分子分离膜、导电高分子、感光高分子、生物医用高分子、液晶高分子、高分子涂料、复合材料,131,高分子分离膜:这是具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜,它的特点是能让某些物质有选择地通过,而把另外一些物质分离掉。,132,能从海水中分离出淡水的逆渗透膜已达到大规模使用的阶段,它也是一种半透膜,只让水分子通过,而使含盐的低分子溶质几乎不能通过,施加一定的压力后,就能使水加速挤出。采用不同结构的逆渗透膜就可以获得工业锅炉水、饮料水、无菌水、去离子水、洗涤半导体的超纯水等。在非洲一些缺水地区建立起不少海水淡化装置。一种PEC1000的海水淡化装置对海水如加压 4070公斤/平方厘米,就可以得到1620的淡水。建于沙特阿拉伯的基塔自来水厂,是世界上最大的海水淡化厂,日供应淡水12000吨,主要使用醋酸纤维素分离膜装置。,小资料:,133,分离膜具有神奇的魔术师般的本领,从下面的实验中不难领会。将一瓶含酒精4.5的普通啤酒用水稀释成两瓶,然后倒入玻璃容器内,只要将这种溶液通过薄薄的一层分离膜,就能够在几分钟内提取出酒精浓度达 93的乙醇。这种乙醇用一根火柴就能点燃。这个实验中在分离膜的表面施加了高频电场,促使乙醇溶解、扩散、和水分离,所耗电能仅为蒸馏法的十分之一。在过去要从液体中分离另一种液体,只能使用蒸馏法。,你知道吗?,134,医用高分子材料 具有优异的生物相容性,较少受到排斥,可以满足人工器官对材料的苛刻要求,如:人工心脏、人工关节、人造鼻等,下面的图中给出了一些有关人工器官的图片。,135,复合材料,含义:指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种做为基体,另外材料做为增强剂。性能:具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能,在综合性能上超过了单一材料。,复合材料:,136,玻璃钢 基体:合成树脂;增强剂:玻璃纤维碳纤维增强树脂 用于钓鱼竿、撑杆跳高,

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