实验肉桂酸的制备.ppt

要求：实验预习报告要求：应包含以下内容：目的、原理、实验试剂，理化常数、实验仪器装置（用铅笔，注明各仪器名称以及仪器装置名称）、实验流程 实验记录请参考实验书 P19须实事求是，逻辑清楚，详细，每个同学以自己的观测为准进行记录。实验报告完成，应说明：产品性状，产率，讨论。请注意：预习报告原理需写明机理，并思考本实验将会分为几个阶段？在预习报告流程中注明水蒸汽蒸馏的使用。请考虑实验该如何安排。,实验七 肉桂酸的制备,一 实验目的学习用Perkin反应制备肉桂酸。学习水蒸气蒸馏的原理，用处和装置的安装使用。学习并掌握有机化合物的脱色等提纯方法。,关于肉桂酸,肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。,系统命名：3-苯基丙烯酸，属,-不饱和酸；又称为：-苯丙烯酸，2-苯基-2-丙烯酸，桂皮酸,二 实验原理,PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，叔胺，K2CO3,K3PO4,Na3PO4等。利用Perkin反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐存在下加热，可制得，-不饱和酸本实验按照Kalnin所提出的方法，用K2CO3代替Perkin反应中的CH3COOK,反应时间短，产率高,反应机理：,苯甲醛丙酮缩合法,苯甲醛乙烯酮法,苯甲醛氧化法,关于水蒸气蒸馏,定义：把不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物和水混和，通入水蒸气，使有机化合物随着水蒸气蒸馏出来的操作。,适于水蒸气蒸馏物质的条件：不溶（几乎不溶）于水沸腾下不与水发生化学反应在100左右必须有一定的蒸气压（一般不小于1.33 kPa）,水蒸气蒸馏的应用范围：某些沸点高的有机物，在常温下蒸馏虽可与副产物分离，但易将其破坏；混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质。采用蒸馏，萃取等方法难于分离。从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。,水蒸气蒸馏的简单原理,假设物质A和水，其蒸气压分别为PA和P水，则混合物总蒸气压 P=PA+P水。当P与外界大气压力相同时，混合物开始沸腾。此时的温度必然低于任一组分的沸点。沸腾时混合蒸气中二组分物质的量之比 nA/n水=PA/P水也就是说：A的蒸气压越大，馏出物里A的含量就越高。,水和苯甲醛的混合物在97.9沸腾。在97.9时，苯甲醛蒸汽压为473.09 Pa,水蒸汽压为93826.95 Pa.,三 实验用试剂,无水碳酸钾，4.2 g苯甲醛，3.2 g醋酸酐，8.2 mL饱和碳酸钠溶液浓盐酸 适量活性炭 适量,四、主要试剂及产物的物理常数：,苯甲醛（苦杏仁油）乙酐（乙酸酐，醋酐）乙酸肉桂酸K2CO3,反应装置 水蒸气蒸馏装置,五 实验装置,水蒸气蒸馏注意事项,正确安装水蒸气蒸馏装置（反应瓶不动，回流装置改蒸馏装置，前方加水蒸气发生装置）。水蒸气发生瓶内装水量为容积的3/4为宜，内须加沸石。水蒸气导管须插入到反应瓶液面以下，可往反应瓶内加适量水，但瓶内液体总体积不宜超过容积的1/3。水蒸气蒸馏时一般只对水蒸气发生瓶进行加热。但为防止水蒸气在反应瓶中冷凝积累过多，可适当对反应瓶进行加热。蒸馏完毕后及时清洗烘干蒸馏装置以备最后蒸馏用。,实验流程图,注意事项：所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将失活）；反应容器为三口瓶。加入催化剂的动作要快放吸潮。温度：150170，微沸，温度太高，乙酸酐被蒸出，产率降低，T200时，产物将脱羧得到苯乙烯。用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用水蒸气蒸馏。在三口瓶中直接加入饱和Na2CO3溶液（用三角漏斗）或固体，不用转移。并保持体系PH9。加入活性炭前，溶液温度需冷至室温，以防止其暴沸。,