专题92 芳香烃(解析版).docx

第02讲芳香烃真题速递1. （2019全国I卷）关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面D. 易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液 褪色，A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯， B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有 原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为炷类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难 溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。2. （2018课标III）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液漠混合后加入铁粉可发生取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】苯乙烯中有苯环，液漠和铁粉作用下，漠取代苯环上的氢原子，A正确。苯乙烯中有碳碳双键可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。苯乙烯与HCl应该发生加成反应， 得到的是氯代苯乙烷，C错误。乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。3. （2016课标II）下列各组中的物质均能发生加成反应的是A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯 C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、漠乙烷和丙烷分子中均是饱和键， 只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。4.(2017课标III)化学一一选修5：有机化学基础(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题：(1) A的结构简式为。C的化学名称 。(2) 的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型。(3) 的反应方程式为。毗啶是一种有机碱，其作用是。(4) G的分子式为。(5) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。JNHCOCHj(6 ) 4-甲氧基乙酰苯胺(、"")是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 (*巡。1 )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。【答案】(1) ¥'/CH3 ，三氟甲苯；(2) 浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应;吸收反应产物的HCl，提高反应转化率(4) C11H11O3N2F3(5) 9 种h 制一七>。商3 -31 H3C0/-nhcoch3【解析】O'°CHg浓蒲g,加热二佥N%君 *(6)(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下一NO2 转化成一NH2，最后在毗啶作用下与CH3COC1反应生成目标产物，合成路线是：<>cch3漆营匚热 wnYZXch3H?N匚出-疽*匚1 *NHCQCHm(1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为:J；CH3 ，C的化学名称为三氟甲苯；(2)反应是C上引入一NO2,且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；(3) 根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为：毗哇；毗啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率;(4)根据有机物成键特点，G的分子式为：C11H11O3N2F3；一CF3和一NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，一CF3和一NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，一CF3和一NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；考纲解读考点n八、内容说明物质的量掌握苯的结构与性质。高考中常以选题的形式出现。考点精讲考点一苯的结构与性质1 .苯的结构分子式：C6H6 ，最简式（实验式）：CH结构简式："J 苯分子中6个H所处的化学环境相同。1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：".J 苯的邻位二取代物只有一种【名师点拨】苯分子中碳碳键的键长都是一样长（1.4x10-i0m），这说明碳原子之间形成的一种介 于单键和双键之间的特殊共价建。 苯不能使漠的CCl4和酸性KMnO4溶液褐色，说明苯分子中没有双键。分子空间构型 苯分子是正六边型结构，键角120°，所有原子都在一个平面上。2. 苯的物理性质苯是无色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通 常可萃取漠水中的漠，是一种有机溶剂。3 .苯的化学性质 苯的漠代反应 原理：。"5.沪H 装置图 反应装置：固+液一气 尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）【深度讲解】 将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的漠溶解在漠苯中的缘故，可用碱溶液 （NaOH溶液）反复洗涤在分液。 不能用加苯的方法来除去漠苯中溶解的漠，因为苯也能溶解漠苯。 AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。 若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2 （g）溶于水 形成漠水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。 原料：漠应是液漠。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeBr3。现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶:反应放热）。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现 白雾，（是漠化氢遇空气中的水蒸气形成的氢漠酸小液滴）。 添加药品顺序：苯，漠，铁的顺序加药品。 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收， 以保护环境免受污染）。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的漠苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为漠苯溶有漠的缘故。除去漠苯中的漠可加入NaOH溶液，振 荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净漠苯（分离苯）。2. 苯的硝化反应:原理:-HONC2 浪装置：（如右图）实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。先浓硝酸再浓硫酸一冷却到50-60C，再加入苯（苯的挥发性）。 在50-60°C下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【深度讲解】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸A冷却到50-60C，再加入 苯（苯的挥发性） 。 步骤中，为了使反应在50-60C下进行，常用的方法是水浴。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会 引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此 控制好温度是做好本实验的关键。 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。 步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。 纯硝基苯是无色，密度比水大（填“小”或“大”），具有苦杏仁味气味的油状液体。因混有少量NO2而使制 得的硝基苯呈淡黄色。 需要空气冷却 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60°C以下，这是为何：a防止浓NHO3分解b防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发c温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）3. 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250C、压强为18MPa的条件下发生加成反应：催化剂+3H2 -TT4. 氧化反应上熟可燃性：2 C6H6 +15O2-12CO2 +6H2O 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。典例1（广东省潮州市2018届高三二模）下列关于有机物的叙述正确的是（）A. 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键B. 苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C. 氯苯分子中所有原子都处于同一平面D. 00、0'、互为同系物【答案】C【解析】A.聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物、苯分子中不含碳碳双键，故A错误；B.油脂含有碳碳双键， 可被氧化，可使高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C.氯苯具有苯的结构特征，所有的原子在同一个平面上， 故C正确；D.同系物是指结构相似，分子组成相差一个或几个-CH2原子团的有机物， 1二、二、 匚二；结构不同，不符合同系物概念，故D错误。典例2 （湖南省湘潭市2019届高三下学期第二次模拟考试）傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。 有机物a（-R为烃基）和苯通过傅克反应合成b的过程如下（无机小分子产物略去）下列说法错误的是A. 一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺2. 3己垸、：互为同分异构体B. b的二氯代物超过三种C. R为C5H时，a的结构有3种D. R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2【答案】C【解析】A.环己烯厂分子式为C6H10,螺2. 3己烷卜分子式为C6H10,所以互为同分异构体，故A正确；B.若全部取代苯环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图:厂''所示4种取代位置，有4种结构，若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图I所示2种取代位置，有2种结构，若考虑烃基上的取代将会更多，故B正确；C.若主链有5个碳原子，则氯 原子有3种位置，即1一氯戊烷、2一氯戊烷和3一氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳 原子上，而氯原子有4种位置，分别为2甲基一1氯丁烷、2甲基一2氯丁烷、3甲基一2氯丁烷 和3甲基一1 一氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位 置，即2, 3 一二甲基一1一氯丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种，故C错误；D.-C4H9 已经达到饱和，1mol苯环消耗3mol氢气，则lmol b最多可以与3mol H2加成，故D正确。考点一精练：1. （广东省广州市2019届高三3月综合测试一）工业上用乙苯！ 经催化脱氢生产苯乙烯;，下列说法错误的是A. 乙苯可通过石油催化重整获得B. 乙苯的同分异构体超过四种C. 苯乙烯与氯化氢反应可生成氯代苯乙烯D. 乙苯和苯乙烯分子所有碳原子均可处于同一平面【答案】C【解析】A.石油催化重整可获得芳香烃，所以通常可通过石油的催化重整来获取乙苯，选项A正确；B.苯 可连接乙基或2个甲基，2个甲基在苯环上有邻、间、对三种位置，则乙苯的同分异构体中属于芳香烃的共 有四种，还有含有碳碳三键等链烃的同分异构体，故乙苯的同分异构体超过四种，选项B正确；C、苯乙烯 与氯化氢发生加成反应，可生成氯代苯乙烷，选项C错误；D.乙苯中侧链2个C均为四面体构型，但碳 碳单键可以旋转，分子内所有碳原子有可能共平面；苯乙烯中苯环、双键均为平面结构，分子内所有原子 有可能共平面，选项D正确。2. （广东省揭阳市2019年高中毕业班高考第一次模拟考试）工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：- -":-'7- - +h2（正反应吸热），下列说法正确的是A. 乙苯、苯乙烯都能够发生氧化反应和还原反应B. 苯乙烯中所有原子一定共平面C. 平衡后，在恒温恒容条件下，再充入乙苯，平衡正向移动，平衡常数增大D. 苯、乙苯的主要来源是石油的分馏【答案】A【解析】A项、乙苯和苯乙烯都是芳香烃，都能够燃烧发生氧化反应；都能与氢气加成，发生还原反应， 故A正确；B项、苯乙烯分子中含有单键，单键是可以旋转的，苯环和乙烯基上的原子可能共平面，故B 错误；C项、平衡后，在恒温恒容条件下，再充入乙苯，反应物浓度增大，平衡正向移动，但温度不变，平 衡常数不变，故C错误；D项、苯、乙苯的主要来源是煤的干馏及石油的催化重整，故D错误。3. （湖南省岳阳市2019届高三教学质量检测一模）查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生如下反应：L；三：甘：1。则二甲苯通过上述反应得到的产物有几种A. 2B. 3C. 4D. 5【答案】B【解析】若二甲苯为邻二甲苯，则断键位置可能为从两个甲基相连碳处断开，形成二甲基乙二醛和乙二醛， 若在两个甲基中间碳断键，则形成甲基乙二醛和乙二醛，共三种，若为对二甲苯或间二甲苯，则断键得到 甲基乙二醛和乙二醛，因此得到的产物最多有三种，故选B。考点二芳香炷的来源与应用1. 来源：工十吏44-hg煤i j 煤焦油 芳香烃（即最初来源于煤） 石油化工催化重整、裂化（现代来源）2. 苯的同系物概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。例如：._.：ch3._.'；ch2CH3甲苯乙苯苯的同系物的通式：CnH2n-6 （n>6）性质相似性：A. 都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B. 都能和X2、HNO3等发生取代反应。甲苯与浓硝酸的反应：2, 4, 6-三硝基甲苯（TNT）是一种溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。C. 都能与h2发生加成反应。不同点：A. 侧链对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B .苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；乙苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；二甲苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环 直接相连的烷基通常被氧化为羧基。萘联苯蒽CH2联苯四.多环芳烃典例1 （2019届东北三省三校（哈尔滨师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学）高考化学一模）2018 年11月3日福建泉州港区发生碳九泄露事件。碳九主要含三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯等有机物。 下列关于碳九说法不正确的是（ ）A. 碳九是多种芳香烃的混合物，可通过石油催化重整得到B-进入碳九的泄露区应佩戴含活性炭的口罩，避免吸入有害气体C. 碳九含上述四种分子的分子式均为c9h12,它们互为同分异构体D. 碳九含有的有机物均易溶于水，会造成泄露处海域严重污染【答案】D【解析】A.碳九主要含三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯等有机物，为混合物，由石油催化重整可得到， A正确；B.活性炭具有吸附性，可防止有机物中毒，B正确；C.三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯分子 式相同，都为C9H12,但结构不同，互为同分异构体，C正确D.烃类有机物不溶于水，D错误。典例2 （河南省2018届普通高中毕业班高考适应性测试）异丙苯（）和异丙烯苯（）是两种重要的化工原料，下列关于它们的说法中正确的是 A.两种物质都能使漠的四氯化碳溶液褪色B .异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应C. 两种分子中，所有的碳原子都可能共平面D. 不考虑立体异构，异丙苯的一漠代物有5种【答案】D【解析】A.异丙苯（ ）中没有碳碳双键，不能和漠发生加成反应，故A错误；B.异丙苯转化为异丙烯 苯的反应形成了碳碳双键，一定不属于加成反应，故B错误；C.异丙苯（ ）中含有饱和碳原子，其中侧 链的四个碳原子一定不在同一平面上，故C错误；D、异丙苯有5种不同类型的氢，故一漠代物有5种，故 D正确。考点二精练:1. （广西省2018届高三下学期第二次模拟）聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下：MC +CQ+H10下列有关说法不正确的是A. 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯B. 苯乙烯分子中所有原子可能共平面C. 乙苯、苯乙烯均能使漠水褪色，且其褪色原理相同D. 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同【答案】C 【解析】A.苯乙烯中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯，故A正确；B.苯和乙烯都是平 面结构，所有原子共平面，则苯乙烯分子中所有原子可以共平面，故8正确；C.乙苯具有的特殊结构，和 漠水不发生反应，但能使漠水萃取褪色，苯乙烯和漠单质发生加成反应使漠水褪色，二者褪色原理不同， 故C错误；D.聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同，都是CH，等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数 相同，故D正确。2. （辽宁省大连市2018届高三双基测试）有关甲苯和Z叙述不正确的是A. 二者互为同分异构休B. 甲苯最多13个原子共面C. 在一定条件下都能与h2发生加成反应D. 一氯代物都有4种 【答案】D【解析】A.甲苯和的结构不同，分子式均为C7H8,属于同分异构体，故A正确；B.苯环是平面结构，甲基是四面体结构，则所有原子不都处于同一平面，甲苯最多13个原子共面，故B正确；C、甲苯中含有苯环，分子中含3种氢原子（含4种氢原子，一氯代物有4种，），一氯代物有3种，故D错误。中含有碳碳双键，一定条件下都能与H2发生加成反应，故C正确；D.甲苯分子中3. （湖南省株洲市2018届高三教学质量统一检测第二次理科）2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得，以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就，“马达分子”的关键组件是三蝶烯（图1），下 列说法正确的是A. 三蝶烯的分子式为C20H16B.三蝶烯属于苯的同系物C.金刚烷（图2）属于饱和烃D.三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种【答案】C【解析】A、根据三蝶烯的结构简式，三个苯环共同连在两个碳原子上，因此分子式为C20H14，故A错误；B、苯的同系物只含有一个苯环，且通式为CnH（2nF，三蝶烯含有三个苯环，且分子式不符合通式，三蝶烯 不属于苯的同系物，故B错误；C、金刚烷中碳原子都是以单键的形式存在，属于饱和烃，故C正确；D、 三蝶烯中有3种不同H，一氯代物有3种，金刚烷中有2种不同H，一氯代物有2种，故D错误。反盗版维权声明北京凤凰学易科技有限公司（学科网：WW. 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