人教版化学选修五第四节研究有机物的一般步骤和方法课件.ppt

研究有机物的一般步骤和方法,第四节,槟榔,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。,李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,有机物(粗品),教学目标：1、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理,一、研究有机化合物的基本步骤:,研究有机化合物的基本步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,分离提纯的方法有哪些？,除杂的原则是什么？,不增不减易分离易复原,除杂的方法是什么？,杂转纯杂变沉化为气溶剂分,物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),（一）物质分离和提纯的区别,（二）物质提纯的原则：,不增、不减、易分、复原,一、物质分离和提纯,（一）分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。,（三）物质分离提纯的一般方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态）,（固态）,（固态或液态）,（固态或液态）,“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),一、分离、提纯,2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏重结晶萃取分液,1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),分离不溶性固体与液体,漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈),粗盐提纯时把粗盐溶于水，经过滤把不溶于水的杂质除去,1、要“一贴二低三靠；2、必要时洗涤沉淀物；3、定量实验要“无损”,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),从溶液中分离出固体溶质,蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、铁架台(带铁圈),从氯化钠溶液中结晶出氯化钠,1、边加热边搅拌2、用余热蒸干少量溶剂,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),从互溶的液态混合物中分离出沸点较低的物质,蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管(牛角管)锥形瓶、铁架台、酒精灯、石棉网,制取蒸馏水工业酒精的蒸馏,1、温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口下方0.5cm处2、冷凝管冷却水流向，应从下往上，与蒸气成逆流,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网等,注意要点：1.加入碎瓷片,2.温度计位置,3.冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反),1、蒸馏：,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),1、蒸馏,注意事项：温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石,装置原理图,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),核磁共振仪,质谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,牛角管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),含杂工业乙醇,95.6%工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂,无水乙醇的制取,蒸馏,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),无水乙醇的制取,普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),溶解度不同的固体,烧杯玻璃棒短颈漏斗酒精灯,KNO3、NaCl混合液中提纯KNO3粗苯甲酸的重结晶,1、一般先配较高温度下的浓溶液，然后降温结晶；2、结晶后过滤，分离出晶体,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),2.重结晶,重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。,1.杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。2.被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。,苯甲酸的重结晶实验,步骤：,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),重结晶,苯甲酸的重结晶实验,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思考与交流:(P18),温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤,，洗涤,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台),分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台),利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度不同的分离方法,CCl4把溶于水里的溴萃取出来,1、检查分液漏斗是否漏液2、对萃取剂的要求,不互溶液体的分离,水、苯的分离,下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出,3、萃取,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈),操作过程：,振荡,静置,分液,萃取包括：,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备),4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,自学阅读课本19页科学视野：色谱法,家庭小实验课本19页：用粉笔分离菠菜叶中的色素,作业课本23页1题（书上）25页4、5题（作业本）,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),二、元素分析与相对分子质量的测定,1、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,分析方法,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定物质）,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？,2.相对分子质量的测定质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),图谱分析,乙醇的质谱图,相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),例1丙酸甲酯的质谱图,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),人教版化学选修五第一章第四节_研究有机物的一般步骤和方法(共49张PPT),练习1某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,三、分子结构的鉴定,1、红外光谱：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,三、有机物的结构的分析：,【例1】、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,例2、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱：,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多 少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,原理:,讲述对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。,由P.23图谱可知：,未知物A的结构应为CH3CH2OH,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,练习2 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有 种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是。,五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯 2、鉴定结构：1）元素分析实验式 2）测相对分子质量确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及数目确定结构式；,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法,质谱法,红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法,