《有机化合物的结构特点》精品ppt课件.ppt

第一章 认识有机化合物,第二节 有机化合物的结构特点,有机化合物的特点之一就是：,仅由氧和氢构成的化合物只有两种：,H2O和H2O2,仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！,由碳元素所形成的化合物种类非常多！,也就是有机化合物的种类非常多！,为什么有机化合物的种类如此繁多呢？,种类繁多3000万多种！,电子式,结构式,正四面体结构示意图,碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体结构。所以4个键的键长(109.3pm)相等，4个键的键角(109度28分)相等，4个H原子是等同的。,对比下列有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,碳原子的成键方式与分子的空间构型,碳原子成键规律小结,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(sp3杂化)。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上(sp2杂化)。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上(sp杂化)。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。,1、每个碳原子能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。,一、有机化合物中碳原子的成键特点,3、碳原子间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状。,5、同分异构现象的广泛存在。,4、碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的,有机物种类繁多的原因,P9【思考与交流】每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？,分子组成相同，链状结构,结构不同，出现带有支链结构,3607,279,95,结论:支链越多,沸点越低!,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,同系物,a、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。b、判定依据：必符合同一通式；必为同类物质；组成元素相同，官能团的个数相同结构相似；分子式不同（彼此相差若干个CH2）。,二、有机化合物的同分异构现象,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,二、有机化合物的同分异构现象,注意事项,“同分”指分子式相同，即组成元素、原子数目一样；“异构”指结构不同，区别于同一种物质。若分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；,同分异构体的研究对象是化合物,同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,2、特点：三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；两个不同：结构不同、物理性质不同。若为同一类物质，则化学性质相似；若为不同类物质，则不相似。也不相同。,判断正误,相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.,CH3COOH与CH3CH2CH2OH,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,C、CH2=CHCH2CH3,D、CH3 CH=CHCH3,A、CH3CH2CH2CH3,F、CH3CH2OCH3,E、CH3CH2CH2OH,练习：下列化合物中，互为同分异构体的是_,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,碳链异构：由于碳链骨架不同位置异构：官能团位置不同官能团异构：具有不同官能团,3、同分异构类型,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,【判断】下列异构属于何种异构？,CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3 COCH3 CH3-CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CH CH=CH,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,4.同分异构体的书写,a.碳链异构：由于碳链骨架不同,写出分子式为C5H12、C6H14、C7H16的烷烃的同分异构体,注 意：烷烃只存在碳链异构,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,以C6H14为例：,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,烷烃的同分异构体的书写,主链由“长”到“短”,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。,最短链碳数应不少于,(n+1)/2(n为奇数时),支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布由“对”到“邻”再到“间”,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,b.位置异构：官能团位置不同,规律:先碳链异构,后位置异构,烯烃的同分异构体的书写,以C4H8为例：,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,烃类的互变异构,通式 互变物质的种类CnH2n烯、环烷烃,CnH2n-2,炔、二烯、环烯,c.官能团异构：具有不同官能团,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,烃的含氧衍生物的互变异构,通式 互变物质的种类CnH2n+2O 醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯,CnH2n+1O2N氨基酸、硝基化合物,CnH2n6O,酚、芳香醇、芳香醚,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,以C4H10O为例：,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,碳链异构,位置异构,官能团异构,C5H12,C4H8,C2H6O,正戊烷，异戊烷，新戊烷,1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯,乙醇，二甲醚,碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,环烷烃(2种),碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,5、同分异构体的判断与书写,b.替代法烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。,一元取代物的判断方法,a.等效氢法:等效氢原子只能取代一次。,(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；,(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种；,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛C5H10O2对应的羧酸,4种2种4种,c.基元法丙基 2种 丁基 4种 戊基 8种,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,d.二元取代物的判断方法：定一移二法,1 2 3 4,一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种,注意定一移二时，不能出现重复现象。,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,人教版化学高中选修五 1.2-有机化合物的结构特点,一氯代物有 种；二氯代物有 种,一氯代物有 种；二氯代物有 种,2,10,3,15,关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。,三.有机物组成与结构的表示方法:,(1)化学式：,C2H6,(2)最简式（实验式）：,CH3,(3)电子式：,(4)结构式：,(6)键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,(5)结构简式：,CH3CH3,注意书写规则：,结构式中表示单键的“”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3,不饱和度（）有机物分子不饱和程度的量化标志。,以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。,1个C=C、C=O、一个单键的环，=1；1个CC，=2；1个苯环，=4。,如果已知有机物结构式或结构简式，根据：,如果已知有机物的化学式CnHmOx（m 2n）时，则该分子具有不饱和度。,分子的不饱和度（）与分子结构的关系：,1、若=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的=0),2、若=1，分子中有一个双键或一个环；,3、若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推；,4、若4，说明分子中很可能有苯环。,5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的均为1。6、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：C2H3Cl的为1，其它基如-NO2、-NH2、-SO3H 等都视为氢原子。,键线式,分子式:,C10H20O2,OH,O,O,分子式？,C14H20O3,练习3：,常见的类别异构现象：,1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是（）A、CH3Cl只有一种结构 B、CH2Cl2只有一种结构 C、CHCl3只有一种结构 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等,B,2.下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,练习4：下列物质是否为同系物,CH3CHO 和 CH3COOH,CH2=CH2 和,CH4 和 CH3CH3,CH3CH2CH3 和,H2C,CH2,CH2,CH3CH2CHCH3,CH3,否,否,是,是,否,5.某烯烃与H2发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能的结构简式。,6.有碳、氢、氧三种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34,完全燃烧2 mol该有机物生成二氧化碳和水时，需要氧气9 mol，则该有机物的分子式为，写出其可能的各种结构简式：,C3H8O,7.某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式,卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。,8.下列化合物形成的一氯代物有三种的是（）。A.(CH3)2CHCH(CH3)2 B.C(CH3)4 C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D.CH3CH2C(CH3)3解析：对于选项A,从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等位的，两个次甲基上的碳原子是等位的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知，一氯代物有三种的只有D。,D,