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实验十一 肉桂酸的制备实验十一 肉桂酸的制备 一、实验目的： 1了解肉桂酸的制备原理和方法 2掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作 二、实验原理： 芳香醛与含有-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的，不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得，不饱和酸。 CHO+(CH3CO)2OCH3COOK150170CHCHCOOH+CH3COOH 按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。 三、实验药品： 苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g，乙酐8mL，饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。 四、实验仪器： 三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。 五、实验步骤： 在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛1、8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐2以及研细的4.2g无水碳酸钾3。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热4回流30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。 5反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液，调节反应液呈弱碱性pH=910。用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。 待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸23分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。将滤液用浓盐酸酸化，使呈明显酸性6，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。 7产品在水中或30%乙醇中重结晶。产品包在方形滤纸中，自然晾干，下次实验称重，计算产率。 肉桂酸为无色晶体，有顺反异构体，通常以反式异构体形式存在，熔点135136，沸点300，d 1.245 。 附注 1 苯甲醛久置会氧化为苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故实验前要重新蒸馏，收集170180馏分供使用。 2 乙酸酐久置会吸水和水解为乙酸。故实验前要重新蒸馏，收集137140馏分。 3 碱性催化剂通常用相应酸酐的羧酸钠或钾盐，由于催化剂的碱性较弱，因此反应时间较长，反应温度较高。使用无水碳酸钾反应时间短产率高。 4 开始加热不要过猛，以防醋酸酐受热分解而挥发，白色烟雾不要超过空气冷凝管高度的1/3。反应温度不易过高，如反应温度过高(200左右)，会生成树脂状物质。 5 此时不能用氢氧化钠代替碳酸钠，否则会发生坎尼扎罗反应，使未反应的苯甲醛变为苯甲酸，影响产品质量。 6 刚果红试纸变蓝。 7也可用其它溶剂进行重结晶，参见下表： 温度 0 25 40 肉桂酸溶解度 /g(100g水) 0.06 -1 肉桂酸溶解度 /g(100g无水乙醇) 22.03 -1 肉桂酸溶解度 /g(100g糠醛)0.6 4.1 10.9 -1 思考题 1苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？ 2为什么不能用氢氧化钠代替碳酸钠溶液来中和水溶液? 3水蒸汽蒸馏的目的是什么?